1904 schloß Spengler seine Studien der Naturwissenschaften und Philosophie in München, Berlin und Halle mit einer Dissertation über Heraklit ab. Dabei wurde sein Denken - neben dem Pietismus und den Franckeschen Stiftungen seiner Jugend und den Naturwissenschaften seines Studiums - geprägt vom Darwinismus Ernst Haeckels, der fiktionalen Philosophie Hans Vaihingers (Philosophie des Als Ob), vor allem aber der Kulturkritik Friedrich Nietzsches mit den Stichworten Dekadenz und Wille zur Macht - ganz abgesehen von seiner Verehrung, die er lebenslang Goethe als seinem Gipfel der abendländischen Kultur entgegenbrachte.

Von 1908 bis 1911 arbeitete er als Gymnasiallehrer in Hamburg. Dann erlaubte ihm eine Erbschaft, den Schuldienst zu quittieren und als freier Schriftsteller in München zu leben. Zahlreiche seiner Entwürfe und Fragmente wurden bisher nicht veröffentlicht. 1919 lehnte er eine ihm angetragene Professur (in Göttingen) ab - ebenso in dem Jahr 1933 (Leipzig). In dem selben Jahr wurde er zwar in den Senat der "Deutschen Akademie" gewählt, durfte aber in dem Rundfunk nicht mehr erwähnt werden. Seine politische Haltung war immer national-konservativ; ab 1933 trat Ernüchterung über NS-Gedankengut und -Praxis ein. Er starb zurückgezogen und vereinsamt mit knapp 56 Jahren in München.

Hauptthema aller seiner Arbeiten ist seine Sicht der Welt als Geschichte, die er in seinen dichterischen Werken verarbeitet, und die in seinem philosophischen Hauptwerk als monumental ausgearbeitete Theorie fokussiert wird. Zentrale Thesen bei Spengler sind die Unfähigkeit seiner Zeit, kreativ zu wirken, die daraus folgende Verpflichtung des Bewahrens der von früheren Generationen geschaffenen Kultur, die Bewährung angesichts der politischen Herausforderungen in Zeiten des Verfalls, bei dem der "Blick über die Kulturen hin" den Weg weisen soll.

Entsprechend dieser Sicht stammen von ihm Tragödien zur Wende von der Kultur zur Zivilisation, ein Zivilisationsroman, und der geschichtsphilosophische Solitär Der Untergang des Abendlandes. Umrisse einer Morphologie der Weltgeschichte, der in zwei Bänden erschien, 1918 der erste Band in Wien, 1922 der zweite Band in München. Mit den 8 Kulturmonaden (Kernstück seiner Philosophie), die je binnen 1 Tausend Jahren aufblühen, reifen und welken "wie die Blumen auf dem Felde", konnte er auf Historiker kaum Eindruck machen, weil seine Darstellung der Geschichte schlicht unwissenschaftlich ist. Spengler selbst genannte sein Hauptwerk als "Metaphysik". Das hinderte den britischen Historiker Arnold J. Toynbee nicht, ihn zeitlebens zu bewundern. Auch in weiten Teilen der Bildungsschicht, besonders in Deutschland und Österreich (Egon Friedell, Robert Musil, Gottfried Benn u.a.), kam der neue Blick auf die Weltgeschichte gut an. Robert Musil bekannte am Ende einer vernichtenden Kritik, andere hätten ca. darum nicht so viele Fehler gemacht, weil sie nicht die beide Ufer berührende Spannweite besäßen, um so viele (Fehler) darauf unterzubringen. Karl Popper hat die Schrift "Das Elend des Historizismus" gegen Spengler (und Marx) geschrieben, gegen die Annahme, es gäbe unabänderliche historische Gesetzmäßigkeiten. Der Sozialist Georg Lukacs kritisierte das Werk als eine Position auf der Linie "Von Nietzsche zu Hitler". Tatsächlich kennzeichnet Spenglers Geschichtsphilosophie ein irrationales Gemisch aus Nationalismus, Militarismus, Biologismus und ethischem Relativismus.

Spenglers politische Position, die sein gesamtes Werk durchzieht, ist die eines Preußen der Wilhelminischen Epoche vor dem Hintergrund der selbstzerstörerischen Kriege Europas, mit seinem Heimatstaat als Modell für die Zukunft. Er steht für Pflicht, Ordnung und Gerechtigkeit, die Ideale einer deutschen Kultur, in dem Gegensatz zu Freiheit, Gleichheit, Brüderlichkeit als Idealen einer westlichen Zivilisation - mit dem auch für ihn positiv besetzten Wort Kultur (vertreten durch Goethe) in dem Gegensatz zum für ihn negativ besetzten Wort Zivilisation, das er mit Dekadenz gleichsetzt; er präferiert gegenüber dem Marxismus und dem liberalen Parlamentarismus einen Deutschen Sozialismus, der für ihn die Synthese von Gemeinwirtschaft und Monarchie oder Konservativismus und Sozialismus darstellt. Zu seiner Streitschrift Preußentum und Sozialismus, die in dem November 1919 als Reaktion auf den Versailler Vertrag und die Weimarer Verfassung erschien, und in der er diese Positionen ausführt, schrieb er 1932 übertreibend, aber für ihn und seinen politischen Standpunkt charakteristisch: "Von diesem Buche hat die nationale Bewegung ihren Ausgang genommen" (Politische Schriften, 1932, Seite VII).

• Konservativ und liberal (1911, Vorentwurf zu Preußentum und Sozialismus)
• Römer und Preußen (1916, 1918)
• Der Untergang des Abendlandes. Umrisse einer Morphologie der Weltgeschichte (Band 1, Wien 1918, Band 2, München 1922).
• Preußentum und Sozialismus (1920)
• Neubau des Deutschen Reiches (1924)
• Der Mensch und die Technik. Beitrag zu einer Philosophie des Lebens (München 1931)
• Politische Schriften (1932)
• Jahre der Entscheidung (1933)

• H. Kornhardt (Hg.): Reden und Aufsätze (1951)
• A. M. Koktanek u.a. (Hg.): Urfragen. Fragmente aus dem Nachlass (1965)
• A. M. Koktanek u.a. (Hg.): Frühzeit der Weltgeschichte. Fragmente aus dem Nachlass (1966)